I candidati non si sono risparmiati attacchi reciproci su vari argomenti: decoro urbano, viabilità e parcheggi, sicurezza, turismo, economia. Lo scontro più duro è avvenuto sugli accordi ed apparentamenti in vista del ballottaggio (Piccini apparentato con Valentini, Sportelli che sostiene De Mossi).
A sostenere De Mossi, in piazza Indipendenza c’erano i rappresentanti di Forza Italia Anita Francesconi, Lorenzo Lorè, Alessandro Manganelli e Tommaso Villa, i rappresentati della Lega Massimo Bianchini e Andrea Corsi, di Fratelli d’Italia Maurizio Forzoni e Francesco Michelotti. Presente anche David Chiti che ha scelto di appoggiare al ballottaggio il candidato del centrodestra.
A sostenere Valentini, Paolo Mazzini, Sonia Pallai, e Tiziana Tarquini, la lista civica In Campo e diversi esponenti del Partito Democratico.
Nel corso del dibattito non sono mancati affronti tra il pubblico a sostegno dell’uno o dell’altro candidato, subito sedati dall’invito alla calma da parte dei moderatori (Orlando Pacchiani per La Nazione e Alessandro Lorenzini per il Corriere di Siena) e dalla presenza in piazza delle forze dell’ordine.