La Robur Siena affronterà nel secondo turno, per i sedicesimi di finale, la Viterbese Castrense. La partita si giocherà o il 2, o il 3 o il 9 novembre, a seconda delle esigenze televisive e per la programmazione delle gare del campionato; le partite del secondo turno comunque verranno in parte calendarizzate dopo i risultati delle gare di qualificazione del 1° turno. Questo il quadro della programmazione:
1° TURNO QUALIFICAZIONE 19 OTTOBRE 2016
2° TURNO SEDICESIMI 02 NOVEMBRE 2016
OTTAVI DI FINALE 23 NOVEMBRE 2016
QUARTI DI FINALE 08 FEBBRAIO 2017
SEMIFINALI ANDATA 22 FEBBRAIO 2017
RITORNO 08 MARZO 2017
FINALE ANDATA 22 MARZO 2017
RITORNO 26 APRILE 2017