Allievo di Maurizio Sarri, che lo ha avuto anche come giocatore ai tempi della Sansovino e che considera a tutti gli effetti il suo maestro, l’allenatore aretino ha iniziato la carriera un decennio fa in Seconda categoria con il Viciomaggio. In seguito ha guidato, salendo di anno in anno tutte le serie dilettantistiche regionali, proprio la Sansovino, il Tegoleto e quindi la Castiglionese: esperienza che è durata tre anni, facendo conoscenza con l’Eccellenza. L’ultima tappa è a Subbiano, dove, arrivato a gennaio 2020, è rimasto anche in questa stagione, prima che la pandemia imponesse lo stop dopo appena due giornate di campionato.
Lungo il suo percorso professionale, Gennaioli è rimasto sempre molto legato a Sarri, con il quale ha avuto modo di collaborare nelle varie tappe della carriera del tecnico napoletano. Una sintonia fatta di stima reciproca, al di là del campo, e da un rapporto umano e professionale consolidato nel tempo.
